マケドニアのフィリッポス２世の進出を前にして、アテネでは、フィリッポスによるギリシア諸ポリスの結集とペルシアへの復讐の実現を期待するイソクラテスの主張と、ポリスの自由と独立を守る立場からそれに反対するデモステネスらの主張が対立していた。この論戦ではデモステネスらの主張が通り、マケドニアの進出に抵抗することとなって、テーベを味方に引き入れ、前３３８年カイロネイアの戦いでマケドニア軍とアテネ・テーベ連合軍が戦った。アテネ・テーベ連合軍は完全に敗北、マケドニア王フィリッポス２世のギリシアへの覇権が確立した。

マケドニアへの抵抗を続ける

　マケドニアに対する主戦論を主導したデモステネスは、前３３８年、カイロネイアの戦いでアテネなどポリス連合軍が敗れたため、立場は悪くなった。マケドニアのアレクサンドロス大王が、前３３４年に東方遠征を開始した後もアテネにとどまり、反マケドニアの論陣を張っていたが、アテネに亡命しようとしたマケドニアの高官から賄賂を受けとったとして非難され、前３２４年、国外に亡命した。ところが翌年、アレクサンドロス大王が急死したためアテネ帰国が許され、ふたたび反マケドニアの決起を呼びかけた。その主張に動かされて前３２２年、アテネ軍はマケドニア軍を攻撃したが、またも敗れてしまった。親マケドニア派が優勢となり、デモステネスは死刑に処せられることになった。デモステネスはカラウリア島に逃れたが、更に追跡を受け、ついにポセイドン神殿で服毒自殺した。
蛇足　祖国の自由と独立を最後まで守ろうとした英雄の悲劇的最後とみるか、ポリス時代から帝国の時代という時勢の変化を理解できなかった無謀な好戦的指導者の末路とみるか、どちらが正しいだろうか。このような評価の分かれる例は、歴史上いくつかケースがある。思い出されるのは、金に攻撃された南宋で、講和を主張した秦檜に対して、徹底抗戦を主張した岳飛であろうか。

Episode　デモステネス、小石を口に入れて弁論を鍛える

　プルタルコス『英雄伝』のデモステネス伝には、いろいろ面白い話が載っている。＜以下、『プルタルコス英雄伝』上　ちくま学芸文庫　伊藤貞夫訳による＞
　孤児で体の弱かったデモステネスは演説家として生きようと決心したが、当時有名だった弁論家のイソクラテスの学校に入る金がなく、ひそかに独学で弁論術に取り組んだ。ようやく人前で演説することになったが、初めて民衆に向い合ったときには騒ぎ立てられ、嘲笑されされた。

(引用)彼の演説は区切りが長くて整わぬ感じを与え、その上、必要以上に論法に凝って内容を晦渋にしているように思われたからである。また声の弱さ、発音の不明瞭、息の短かさが文章を切れ切れにして演説の意味を一層捉え難いものにしたのであろう。＜p.401＞

　意気消沈しているところを友人の役者サテュロスに、演劇の科白のように語り口にメリハリをつけることアドバイスされ、

(引用)演技が弁論にどれほど華やかさと雅味とをつけ加えるかに気づいた彼は、発音や声調に留意しない練習はほとんど無意味であると考えた。そこで地下に稽古部屋をつくり、そこで毎日欠かさず降りて行って、演技の練習をし、声を鍛えた。そしてしばしば二、三ヶ月もの間ずっと稽古場に籠もりきりになり、頭髪を半分剃って外に出たくとも恥ずかしくて出られないようにしたものであった、ということである。＜p.402＞

(引用)彼は身体上の弱点に対して次のような鍛錬を施したという。即ち、口の中にいくつかの小石をいれたままで演説の章句を誦して、言葉の不明瞭と舌のもつれとを正し、発音の明晰さを得ようとした。また競走をしたり坂を登ったりしながら言葉を口に出し、あるいは演説や詩句を一息に述べ立てて声を訓練した。自分の家に大きな鏡があって、それと向かい合いにたったまま練習をやり通したともいう。＜p.406＞

Episode　デモステネスの自殺

　カイロネイアの戦いで敗れた後、デモステネスはアテネから亡命したが、アレクサンドロス大王の死によってアテネの民会は彼に帰国を許す決議をした。意気揚々とアテネに戻ったデモステネスであったが、大王の遺臣（ディアドコイ）のアンティパトロスらがアテネに攻撃を企てたため、再び脱出しなければならなかった。デモステネスはカラウリアのポセイドン神殿に保護を求めたが、追っ手に追いつめられた。デモクリトスは遺書を書くからと行ってパピルスと葦の筆を手に取ると、

(引用)書き出そうとするかのように葦の筆を口元にもっていった。思案しながらものを書くといきいつもそうするように、その筆を噛んで、しばらくそのままにしていたが、やがて頭から衣をかぶると、うつぶせになった。……デモステネスは体内に毒が充分にまわって効き目が現れたことに気づくと……すでに震えが来て足をとられそうな体を、支えてくれるように頼んで、廟を離れ、祭壇のかたわらを通り過ぎると同時に倒れて、呻き声を漏らすと息を引き取った。＜p.431-432＞